2) Если все абсолютно выйдут из корабля, тот кто тянет все равно остается в нем, к тому же прочка корабля уменьшается...
Решение: Добавьте управляющему повозкой возможность высаживать на берег любых пассажиров. Пусть для этого нужно будет подойти к берегу, после этого у лидера появится кнопка напротив каждого персонажа с возможностью его выкинуть.
А почему бы не видывать в море? И игрок не сможет играть пока его не подберет путник?
Приходишь в игру а у тебя перс на доске плавает